2000年，杨丞琳加入“4 in love组合”。组合成员包括队长黄小柔Sunnie、杨丞琳Rainie、冷嘉琳Cloudie、张棋惠Windie。同年11月，组合推出首张同名专辑《Fall in love》，向演艺圈踏入第一步。2002年末，杨丞琳转换经纪公司，签约天熹娱乐。主持中视老牌综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》长达4年，在这段主持工作生涯中，杨丞琳为更多的人所认识。2005年9月9日，杨丞琳的首张专辑《暧昧》正式发行。在香港荣登“IFPI十大国语销量唱片”之列。